Ácido málico

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style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" \| Ácido málico Alerta sobre risco à saúde

Nome IUPAC	Ácido hidroxibutanodioico
Outros nomes	Ácido hidroxissuccínico
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" \| Propriedades
Fórmula química	C₄H₆O₅
Massa molar	134.06 g mol^-1
Densidade	1.609 g/cm³
Ponto de fusão	130 °C
Solubilidade em água	558 g/l (at 20 °C)^[1]^[2]
Acidez (pK_a)	pKa₁ = 3.4, pKa₂ = 5.13
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" \| Compostos relacionados
ácidos dicarboxílicos relacionados	Ácido tartrônico (2-hidroxi-propanodioico) Ácido oxaloacético (em vez do -OH, um =O) Ácido succínico (butanodioico) Ácido aspártico (amino-butanodioico) Ácido tiomálico (-SH no lugar do -OH) Ácido tartárico (dihidroxibutanodioico) Ácido alfa-hidroxi-glutárico (2-hidroxi-pentanodioico)
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" \| Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" \| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O ácido málico , pertencente ao grupo dos ácidos carboxílicos, encontrado naturalmente em frutas como a maçã e a pêra. Aparece em menores quantidades noutras frutas, como os citrinos^[3]. No caso dos citrinos, os frutos produzidos em agricultura biológica contêm teores mais elevados de ácido málico que os produzidos em agricultura convencional^[3]. Consiste numa substância azeda e adstringente, muito empregada como acidulante, aromatizante e estabilizante na indústria alimentícia — como aditivo alimentar, é identificado pelo número E E296. Na indústria farmacêutica, o ácido málico é utilizado na higienização e regeneração de ferimentos e queimaduras. Também serve para preservar o dulçor de alimentos e ajustar o pH. O processo de fermentação malolática converte o ácido málico em um ácido lático mais suave.

História

O ácido málico foi isolado pela primeira vez do suco de maçã por Carl Wilhelm Scheele, em 1785. Antoine Lavoisier, em 1787, propôs o nome acide malique, o qual deriva da palavra latina para maçã, malum.^[4]

Malato

O Malato (O⁻OC-CH₂-CH(OH)-COO⁻) é a forma ionizada do ácido málico. É um importante composto na bioquímica. No processo de fixação do carbono pela via C4, o malato é a fonte de CO₂ no ciclo de Calvin.

No ciclo de Krebs, o (S)-malato é um composto intermediário formado pela adição de um grupo -OH na face si do fumarato; ele pode também ser formado a partir do piruvato via reações anapleróticas. O malato desidrogenase catalisa a conversão reversível do malato em oxaloacetato utilizando a NAD como cofator.

O malato também pode ser produzido do amido armazenado nas células-guarda de folhas.