Ácido succínico

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style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Ácido succínico Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	Ácido butanodióico
Outros nomes	Ácido 1,4- butanodióico
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Propriedades
Fórmula molecular	C4H6O4
Massa molar	118,09 g/mol
Densidade	1,56 g/cm³
Ponto de fusão	185–187 °C
Ponto de ebulição	235 °C, 508 K, 455 °F
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Compostos relacionados
Ácidos dicarboxílicos relacionados	Ácido malônico (C3) Ácido maleico (C4, 1 saturação) Ácido aspártico (aminoácido, uma amina no carbono 2) Ácido málico (hidroxisuccínico) Ácido glutárico (C5)
Compostos relacionados	Anidrido succínico Succinato de dietila Succinilcolina Ácido butanoico
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Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O ácido succínico ou succinato é um ácido dicarboxílico, saturado, de cadeia normal, que apresenta fórmula molecular C₄H₆O₄, fórmula estrutural HOOC - CH₂ - CH₂ - COOH, massa molecular de 118 u, ponto de fusão 189 °C.

Propriedades físicas

Em temperatura ambiente, o ácido succínico puro é um sólido que forma cristais incolores e inodoros. É um ácido diprótico.

Obtenção

É formado durante a fermentação alcoólica, através da fase oxidativa do ciclo de Krebs:

Piruvato → Acetil-CoA

Oxalacetato + Acetil-CoA → Citrato

Acetil-CoA → Citrato → Isocitrato + NADH → Alfa-cetoglutarato + NADH → Succinil-CoA → Succinato

O succinato (ácido succínico) poderia ser transformado em fumarato e dar continuidade no ciclo de Krebs, porém numa situação de fermentação (geralmente por leveduras) os genes ativadores da mitocondria estão reprimidos pela alta concentração de substrato (carboidratos), assim não havendo atividade mitocondrial e acumulando ácido succínico.

Segurança

O ácido é inflamável e corrosivo, capaz de causar queimaduras na pele, olhos e mucosas. É perigoso por inalação, ingestão e absorção através da pele. Deve-se lavar com abundância de água as áreas afetadas e após o manuseio. Contato com os olhos podem ocasionar sérios danos. Na forma nutracêutica como um aditivo alimentar e suplemento dietético, é seguro e aprovado pelo FDA.