| style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Ácido malônico Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
| |
| Nome IUPAC | Ácido propanodióico |
| Outros nomes | Ácido metanodicarboxílico |
| style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Propriedades | |
| Fórmula molecular | C3H4O4 |
| Massa molar | 104,03 g/mol |
| Densidade | 1,619 g/cm3, Sólido |
| Ponto de fusão |
135-136°C (408-409 K) |
| Ponto de ebulição |
Se decompõe |
| Solubilidade em água | 763 g/L [1] |
| Acidez (pKa) | pka1 = 2.8 <pka2 = 5.7[1] |
| style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Riscos associados | |
| MSDS | External MSDS |
| style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Compostos relacionados | |
| Ácidos dicarboxílicos relacionados | Ácido oxálico (C2) Ácido succínico (C4) |
| style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
O ácido malônico é um ácido orgânico, pertencente ao grupo dos ácidos dicarboxílicos. Não deve ser confundido com o ácido málico, que apresenta estrutura e propriedades físico-químicas diferentes.
Os sais do ácido malônico são chamados malonatos e os ésteres são chamados de ésteres malônicos.
Bioquímica
Um de seus derivados, o malonil-CoA é um dos precursores da biossíntese dos ácidos graxos.
Existe naturalmente como cristais brancos. O acido malônico é um exemplo de inibidor competitivo, inibindo a succinato desidrogenase no ciclo de Krebs.
Síntese
O método clássico de síntese é com o precursor ácido cloroacético:[2]
O carbonato de sódio forma um sal de sódio que reage com o cianeto de sódio formando um cianoacetato por meio de uma substituição nucleofílica. O grupo nitrila pode ser hidrolisado com hidróxido de sódio resultando em um malonato de sódio, que por acidificação forma um ácido malônico.
Industrialmente o ácido malonico é produzido pela hidrólise de malonato de dimetila ou malonato de dietila.[3]
O ácido malonico também pode ser obtido por fermentação de glicose com o uso de bactérias geneticamente modificadas[4][5].
Patologia
Se níveis elevados de ácido malónico forem acompanhados por níveis elevados de ácido metilmalónico, isto pode indicar a doença metabólica acidúria combinada malónica e metilmalónica (CMAMMA). Ao calcular a relação entre o ácido malónico e o ácido metilmalónico no plasma sanguíneo, o CMAMMA pode ser distinguido da acidemia metilmalónica clássica.[6]
Ver também
Referências
- ↑ 1,0 1,1 ECHA; Search for Chemicals. Malonic Acid (141-82-2) Registered Substances Dossier. European Chemical Agency. Available from, as of July 16, 2018: http://echa.europa.eu/
- ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.376 (1943); Vol. 18, p.50 (1938).Artigo em inglês
- ↑ Production of malonic acid, consultado em 11 de dezembro de 2015
- ↑ Recombinant host cells for the production of malonate. PCT/US2013/029441 2012.
- ↑ Peters, Emily P.; Schlakman, Gabrielle J.; and Yang, Elise N., "Production of Malonic Acid through the Fermentation of Glucose" (2018). Senior Design Reports (CBE). 107 Artigo em inglês
- ↑ de Sain-van der Velden, Monique G. M.; van der Ham, Maria; Jans, Judith J.; Visser, Gepke; Prinsen, Hubertus C. M. T.; Verhoeven-Duif, Nanda M.; van Gassen, Koen L. I.; van Hasselt, Peter M. (2016). Morava, Eva; Baumgartner, Matthias; Patterson, Marc; Rahman, Shamima; Zschocke, Johannes; Peters, Verena, eds. «A New Approach for Fast Metabolic Diagnostics in CMAMMA». Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg: 15–22. ISBN 978-3-662-53680-3. PMC 5110436
. PMID 26915364. doi:10.1007/8904_2016_531
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