Niacina

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style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" \| Niacina Alerta sobre risco à saúde

Nome IUPAC	nicotinic acid
Outros nomes	pyridine-3-carboxylic acid, nicotinic acid, nicotinamide, niacinamide, vitamin B₃
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" \| Propriedades
Fórmula molecular	C₆H₅NO₂
Massa molar	123.11 g/mol
Ponto de fusão	236.6 °C, 510 K, 458 °F
Ponto de ebulição	decomposes
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" \| Compostos relacionados
Ácidos carboxílicos relacionados	Ácido benzoico Ácido picolínico (piridino-2-carboxílico) Ácido isonicotínico (piridino-4-carboxílico) Ácido pirazinoico (substituindo por N nas posiões 2 e 4 do ácido benzoico) Ácido quinolínico (ácido piridino-2,3-dicarboxílico)
Compostos relacionados	Niacinamida 3-Metilpiridina Nicotinato de metila (éster metílico da niacina)
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" \| Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" \| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Estrutura química do ácido nicotínico e da nicotinamida.

A niacina, também conhecida como vitamina B₃, vitamina PP ou ácido nicotínico, é uma vitamina hidrossolúvel cujos derivados (NAD⁺, NADH, NADP⁺ e NADPH) desempenham importante papel no metabolismo energético celular e na reparação do DNA. A designação "vitamina B₃" também inclui a amida correspondente, a nicotinamida, ou niacinamida.

Outras funções da niacina incluem remover substâncias químicas tóxicas do corpo e auxiliar a produção de hormônios esteroides pelas glândulas supra-renais, como os hormônios sexuais e os relacionados ao estresse.

Metabolismo

Em geral se monitora a niacina nos alimentos através da concentração de ácido nicotínico formado pela conversão do triptófano, contido nos alimentos, em niacina. Esta é biologicamente precursora de duas coenzimas que intervém em quase todas as reações de oxirredução: a nicotinamida adenina dinucleótido (NAD⁺) e a nicotinamida adenina dinucleótido fosfato (NADP⁺). A pelagra é a conseqüência de uma carência de vitamina B₃ (conhecida como "PP" por ser a vitamina que "previne a pelagra") e de triptófano ou de seu metabolismo.

As formas coenzimáticas da niacina participam das reações que geram energia graças à oxidação bioquímica de carboidratos, lipídios e proteínas. NAD⁺ e NADP⁺ são fundamentais para se usar a energia metabólica dos alimentos. A niacina participa na síntese de alguns hormônios e é fundamental para o crescimento. Outra coenzima com função semelhante, mas estrutura diferente, é a equatorial de monygeusg

Uso industrial

A reação entre o ácido nicotínico e a hemoglobina forma um composto de cor intensa que é aproveitado como corante alimentício, mas este não é aceito na Europa. A niacina funciona como vasodilatador em grandes doses.

Necessidades

A ingestão diária recomendada de miligramas equivalentes de niacina (NE) para um adulto são 6,6 mgNE por 1.000 kcal e não menos de 13 mg NE para necessidades de calorias inferiores a 2.000 kcal. As mulheres grávidas precisam de suplementos de 2NE ao dia, e as que amamentam, 5 mg NE ao dia. Para crianças de até seis meses, com uma dieta calórica de 1.000 kcal ao dia, as necessidades são de 8 mg NE ao dia. Para idades superiores as necessidades diárias dependem da ingestão calórica diária. Uma dieta pobre em vitamina B₃ pode causar sintomas como , irritabilidade, insônia, dor-de-cabeça, depressão nervosa, diarreia e dermatite. A doença causada pela deficiência de niacina é conhecida como pelagra, cuja tríade diagnóstica é composta por Dermatite, Demência e Diarreia.

Fontes

A nicotinamida e o ácido nicotínico são abundantes na natureza. Há uma predominância de ácido nicotínico nas plantas, enquanto que nos animais predomina a nicotinamida. São encontradas principalmente na levedura, no fígado, nas aves, nas carnes magras, no leite e nos ovos, nas frutas secas, nos cereais integrais e em vários legumes, frutas e verduras (como os brócolis, o tomate, a cenoura, o aspargo (espargo), o abacate e a batata-doce).