Maltose

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style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Maltose Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	2-(hidroximethil)-6-[4,5,6-trihidroxi-2-(hidroximethil)oxan-3-il]oxiox ano-3,4,5-triol
Outros nomes	4-O-α-D-Glucopyranosyl-D-glucose
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Propriedades
Fórmula molecular	C12H22O11
Massa molar	342.296
Densidade	1.54 g/cm3
Ponto de fusão	102-103 °C (monohydrate)
Solubilidade em água	1.080 g/ml (20 °C) in water
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Maltose é um dissacarídeo redutor composto da junção de uma molécula de α-D- glicose e outra de β-D-glicose, através de uma ligação O-glicosídica. Ela é o primeiro produto obtido durante a digestão do amido pela beta-amilase, sendo depois quebrada e transformada em glicose. Maltose é encontrada em vegetais, e tem função energética. É também chamada de açúcar de malte de cereais. A maltose é o principal componente do malte, usado na fabricação de cerveja e pães doces e salgados e outros alimentos.

História

A maltose foi descoberta pelo químico e cervejeiro irlandês Cornelius O'Sullivan em 1872. seu nome vem do malte, do inglês clássico mealt, de origem germânica, e o sufixo '–ose', que denota o nome de açúcares e outros carboidratos.

Formação

A maltose é formada a partir de uma ligação O-glicosídica ( uma hidroxila de um açúcar reage com o carbono anomérico de outro) entre uma molécula de molécula de α-D-glicose e uma molécula de α- ou β-D-glicose, onde a conformação da segunda molécula vai determinar se será uma α- ou β- maltose. Essa reação ocorre quando um -OH (álcool) de uma molécula se condensa com o hemiacetal intra-molecular da outra, com a eliminação de H₂O. A ligação é do tipo α(1→4), ou seja, a primeira molécula de glicose, geralmente representada à esquerda na fórmula química, é possui conformação α e seu carbono anomérico (C1) se liga ao C4 da segunda molécula de glicose.

Nomenclatura e Estrutura

Segundo a nomenclatura sistemática, utilizada na denominação de oligossacarídeos, a maltose é chamada de α-D-glicopiranosil-(1→4)-D-glicopiranose, em que o (1→4) identifica os carbonos que participam da ligação. Como a maioria dos açúcares encontrados na natureza são os enantiômeros D e a forma piranose da hexoses é predominante, geralmente se usa uma versão abreviada do nome formal desses compostos, dando a configuração do carbono anomérico e nomeando a ligação glicosídica. Nessa nomenclatura, a maltose se chama, Glc (α1→4) Glc.

A maltose, quando classificada segundo os três grandes grupos de biomoléculas (carboidratos, lipídeos, e proteínas) é considerada um carboidrato, compostos formados por carbono (C) hidrogênio (H) e oxigênio (O), de fórmula geral [C(H₂O)]_n. A maltose é um isômero estrutural da celobiose, a diferença sendo que, na maltose, a ligação é α (1→4) e na celobiose é β(1→4), ou seja, o C1 da primeira glicose liga-se ao C4 da segunda, e, na maltose, a primeira glicose é α, já na celobiose, ela é β. A maltose também é isômero da isomaltose, com a diferença entre as duas sendo a ligação da isomaltose é do tipo α (1→6). As duas moléculas de glicose que compõem a maltose são ciclizadas na forma de piranose. Ela é considerado um açúcar redutor devido ao fato de seu carbono anomérico nas unidades de glicopiranose à direita possuir o grupo hemiacetal.

Propriedades

• A maltose pode sofrer mutarrotação, ou seja, mudar da conformação α para a ß e vive-versa. Em soluções aquosas, ambas as conformações encontram-se em equilíbrio.
• Possui sabor adocicado, no entanto, menos que a sacarose.
• Fornece testes positivios com soluções de Fehling, de Benedict e de Tollens.
• Reage com fenilidrazina, formando uma monofenilosazona.
• Reage com a água de bromo, formando um ácido monocarboxílico, o ácido maltônico.

Referências

3. Taiz, L.; Zeiger, E. Fisiologia vegetal 5ª edição, Artmed, Porto Alegre 2013

4. O' Sullivan, Cornelius (1872). XXI.—On the transformation-products of starch. Journal of the Chemical Society. 25: 569-588.https://doi.org/10.1039%2FJS8722500579.

5. Moskowitz, H.R 1970. Ratio scale of sugar sweetness . Perception and Psychophysics 7: 315-320.

6. Hehre, E.J.; Okada, G.; Genghof, D.S. 1969. Configurational specificity: Unappreciated key to understanding enzymic revisions and de Novo glycosidic bond synthesis. I. Reversal of hydrolisis by α-, β- and gluco amylases with donors of correct anomeric form. Archives of Biochemistry and Biophysics 135: 75-89.

7. Solomons, G.T.W; Fryhle, C.B (2009). Química Orgânica vol 2. 9ª edição . Rio de Janeiro.496 páginas.

8. McMurry, J. (2014) Química Orgânica vol 2. 7ª edição. São Paulo. 1141 páginas.Predefinição:Carboidratos