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Ciprofloxacina

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Predefinição:Info/Química/IdentifiersPredefinição:Chembox LD50
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Ciprofloxacina
Alerta sobre risco à saúde
Ciprofloxacin.svg
Outros nomes Ácido 1-ciclopropil-6-fluor- 1,4-diidro-4-oxo-7-(1-piperazinil)- 3-chinolincarboxílico
Ciloxan
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Propriedades
Fórmula química C17H18FN3O3
Massa molar 331.33 g mol-1
Ponto de fusão

318−320 °C (cloridrato de ciprofloxacino monoidrato)[1]

Acidez (pKa) 6,09[2]
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Farmacologia
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Riscos associados
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Compostos relacionados
Quinolonas relacionados Moxifloxacina
Levofloxacina
Enrofloxacina (mais um N-etil)
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Ciprofloxacina é um antibiótico do grupo das quinolonas, seu mecanismo de ação é através da inibição da síntese de DNA, especialmente contra bactérias gram-negativas.

Classificação

  • MSRM
  • Quinolona de 2ª geração, desde então denominadas fluorquinolona.

Espectro antimicrobiano

Ativo contra bactérias gram negativas, incluindo P. aeruginosa, N. gonorrhoeae, N. meningitidis, H. influenzae, Chlamydia spp., Mycoplasma spp., entre outros.[7]

Usos clínicos

Usado infecções do trato urinário, prostatites, gastroenterites severas, doenças sexualmente transmissivéis (DSTs), infecções da pele e tecidos moles, não indicado em Pneumonias por S. pneumoniae. Em medicina veterinária tem indicação para o tratamento de mastites em bovinos por meio da utilização em bisnagas intramamárias.

Contraindicações

Contraindicado para grávidas, lactantes e crianças até aos 10 anos por terem implicações ao nível das cartilagens ósseas. De acordo com a Charcot-Marie-Tooth Association seu uso também não é indicado para pacientes com essa síndrome independentemente do tipo.

Efeitos adversos

Efeitos adversos podem envolver danos nos tendões, músculos, juntas, nervos e sistema nervoso central (SNC).[8][9]

Referências

  1. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 386−387, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Predefinição:ChemID
  3. ↑ Predefinição:Sigma-Aldrich
  4. ↑ Journal of Medicinal Chemistry. Vol. 33, S. 1344, 1990.
  5. ↑ Zhongguo Yaoxue Zazhi. Chinese Pharmaceutical Journal. Vol. 27, S. 297, 1992.
  6. ↑ Lancet. Vol. 343, S. 738, 1994.
  7. ↑ «Resumo: Ciprofloxacino». Sanar Medicina. Ligas - Sanar Medicina. Consultado em 30 de janeiro de 2021 
  8. ↑ «Drug Safety and Availability – FDA Drug Safety Communication: FDA updates warnings for oral and injectable fluoroquinolone antibiotics due to disabling side effects». U.S. Food and Drug Administration (FDA). Consultado em 19 Dezembro 2020 
  9. ↑ Liu X, Ma J, Huang L, Zhu W, Yuan P, Wan R, Hong K (Novembro 2017). «Fluoroquinolones increase the risk of serious arrhythmias: A systematic review and meta-analysis». Medicine (Baltimore). 96 (44): e8273. PMC 5682775Acessível livremente. PMID 29095256. doi:10.1097/MD.0000000000008273 
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