style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Teofilina Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | 1,3-dimethyl-7H-purine-2,6-dione |
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Propriedades | |
Fórmula química | C7H8N4O2 |
Massa molar | 180.15 g mol-1 |
Ponto de fusão | |
Solubilidade em água | pouco solúvel [2] |
Solubilidade | pouco solúvel em etanol e éter dietílico[2] muito boa solubilidade em ácidos ou álcalis diluídos [3] |
Acidez (pKa) | 8,6[3] |
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Farmacologia | |
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Riscos associados | |
Frases R | R22 |
Frases S | - |
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Compostos relacionados | |
Metilxantinas relacionados | Teobromina (3,7-Dimetilxantina) Paraxantina (1,7-Dimetilxantina) Cafeína (1,3,7-Trimetilxantina) 3-Isobutil-1-metilxantina (IBMX) |
Compostos relacionados | 8-Cloroteofilina 8-Fenilteofilina |
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
A Teofilina é uma dimetilxantina relacionada com a cafeína, que está presente no cacau e no chá. É também um fármaco do grupo dos antiasmáticos.[5]
Usos clínicos
- Asma.[5]
- DPOC doença pulmonar obstrutiva crónica.[5]
- Estimulante do sistema nervoso central (preparados contra constipação/resfriado)
- Broncodilatador
Mecanismo de acção
Os seus efeitos são devidos à inibição da fosfodiesterase com aumento dos mediadores celulares cAMP e cGMP. Antagonistas dos receptores do neurotransmissor depressor adenina no cérebro.
Efeitos
Os seus efeitos podem ser benéficos ou adversos de acordo com o objectivo terapêutico ou do consumidor.
- Gastrointestinais: estimulam a secreção de ácido e enzimas pelo estômago. Diarréia, vômitos, náuseas.
- Renais: são diuréticos fracos.
- Cardíacos: estimulam a contração, aumentam a taxa de batimentos. Em doses altas pode causar arritmias
- Cerebrais: estimulação do córtex, aumento da vigília, menos fadiga. Ansiedade e tremores. Em doses altas, convulsões.
- Musculares: relaxam o músculo liso dos brônquios; são estimulantes das contrações do músculo esquelético e cardíaco.
- Pulmonares: são broncodilatadores, facilitam a respiração ao estimularem o diafragma, inibem a liberação de histamina.
Interações
Hábitos tabágicos diminuem o nível de teofilina sistémica:
- Antibióticos (macrólidos e quinolonas)
- Antifúngicos (fluconazol e cetoconazol)
- Antivírais (ritonavir)
- Antidepressivos (fluvoxamina)
- Bloqueadores dos canais de cálcio (diltiazem, verapamil)
- Antiulcerosos (cimetidina)
- Analgésicos (rofecoxib)
- Antiepilépticos (carbamazepina, fenobarbital, fenitoína e primidona)
- Contraceptivos orais
- Ticlopidina
- zafirlucaste
- dissulfiram
Compostos semelhantes
- Cafeína: chá, café, chocolate.
- Teobromina: outra dimetil xantina, encontrada no chocolate.
Cuidados
A margem entre a dose terapêutica e dose tóxica é muito estreita, sendo necessário a monitorização terapêutica dos níveis séricos. (entre 10 a 20 microgramas/ml).
Notas e referências
- ↑ 1,0 1,1 P. Szerner; B. Legendre; M. Sgghaier: Thermodynamic properties of polymorphic forms of theophylline. Part I: DSC, TG, X-ray study in J. Therm. Anal. Calorim. 99 (2010) S. 325–335. doi:10.1007/s10973-009-0186-1
- ↑ 2,0 2,1 Predefinição:RömppOnline
- ↑ 3,0 3,1 F. von Bruchhausen, Hermann Hager: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Bd. 9: Stoffe P–Z 5. Auflage, Birkhäuser, 1999, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 853–855.
- ↑ Predefinição:Sigma-Aldrich
- ↑ 5,0 5,1 5,2 P.R. «Teofilina». Consultado em 15 de junho de 2010