Levodopa

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style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Levodopa Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	Ácido (S)-2-amino-3-(3,4-diidróxifenil) propanóico
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Propriedades
Fórmula química	C9H11NO4
Massa molar	197.17 g mol-1
Ponto de fusão	276-278 °C ou 284-285 °C
Solubilidade em água	solúvel
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Farmacologia
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Riscos associados
Frases R	R22 R36/37/38
Frases S	S26 S36
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Compostos relacionados
Outros aniões/ânions	Tirosina nitrada (3-nitrotirosina, 3-hidroxila- substituída por nitro-) Ácido 3-(3,4-diidroxifenil)láctico (amina substituída por hidroxila)
Catecolaminas relacionados	Dopamina (decarboxilada) Metildopa (mais um metil no carbono alfa) L-DOPS (mais uma hidroxila no carbono beta)
Compostos relacionados	o-Dopaquinona (duas hidroxilas oxidadas a cetona) Tirosina (3-hidroxila reduzida a -H)
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

A Levodopa ou L-DOPA é um fármaco do grupo dos antiparkinsónicos, que é usado no tratamento das síndromes parkinsonianas; e na ambliopia irreversível.

Usos clínicos

Tratamento de escolha da Doença de Parkinson, particularmente nos seus estágios intermediários, e droga de escolha em pacientes parkinsonianos acima de 65 anos de idade, devendo ser relegado a último plano, ao menos que seja a vontade do paciente em pessoas abaixo dos 65 anos de idade, pelo risco de desenvolvimento de discinesias graves e incapacitantes.

Estudos recentes (Gottlob e Stangler-Zuschrott), comprovam a eficácia da Levedopa associada à Carbidopa no tratamento da Ambliopia, principalmente nos casos de Ambliopia irreversível, considerada anteriormente sem tratatamento.

Mecanismo de ação

A síndrome de Parkinson caracteriza-se pelo déficit de dopamina nas vias nigro-estriatais do cérebro. A L-dopa é transformada em dopamina pela enzima dopa-descarboxilase, que existe periférica e centralmente. A L-dopa é combinada com um inibidor da dopa-descarboxilase para evitar os efeitos periféricos. A dopamina não passa a barreira hemato-encefálica portanto não pode ser administrada. A levodopa ultrapassa essa barreira e é rapidamente descarboxilada por enzimas em dopamina. O déficit de dopamina é assim corrigido, mas de forma inespecífica (toda a área é inundada e não apenas as sinapses deficientes).Assim, tal administração melhora o quadro clínico, mas não cura a doença. Suplementos de vitamina B₆ são co-enzimas para a dopa-descarboxilase e portanto devem ser evitados.

Administração

Oral.

Efeitos clinicamente úteis

No doente com Parkinson:

• Melhora o controle muscular e a resposta cognitiva e psíquica

Na Ambliopia:

• Na ambliopia infantil acelera o tratamento oclusivo.
• Na ambliopia irreversível (adulta); concomitantemente com o tratamento oclusivo, apresenta melhora significativa na maioria dos pacientes.

Efeitos adversos

Cerca de 95% da levodopa é transformada em dopamina por enzimas presentes noutros órgãos. Como a dopamina tem efeitos periféricos há efeitos adversos:

• Hipotensão postural: efeito de vasodilatação nos vasos.
• Taquicardia reativa à hipotensão.
• Náuseas e vômitos: resultado da ativação dos quimiorreceptores cerebrais (zona postrema de controlo emético).
• Aumenta a liberação de hormônio de crescimento.
• Midríase
• Raramente arritmias cardíacas.

No SNC:

• Causa reação on-off, em que os movimentos com tremores são seguidos por movimentos demasiado bruscos (discinesias): devido à estimulação pulsátil de receptores existentes em vias extra nigro-estriatais, como receptores no globo pálido interno.
• Depressão, ansiedade, agitação, insônia, confusão, alucinações e euforia.

Ver também

• Associação carbidopa/levodopa

Ligações externas

• Biochemistry of Parkinson's Disease