Dissulfeto de carbono

Dissulfeto de carbono é um líquido incolor, volátil com a fórmula CS₂. Este composto é usado frequentemente como um bloco de construção em química orgânica assim como um solvente industrial e laboratorial. Tem um odor similar ao do éter, mas amostras comerciais são tipicamente contaminadas com impurezas que lhe conferem um odor desagradável típico.

Propriedades

É um líquido imiscível com água e apenas pouco solúvel nesta. É um ótimo diluente de iodo, enxofre, fósforo, gorduras, óleos vegetais, ceras e borracha. Tal poder de dissolução é largamente empregado tanto na indústria quanto em laboratório.

Ao contrário do tetracloreto de carbono (CCl₄), que em determinados usos laboratoriais tem aplicações similares, o dissulfeto de carbono é inflamável.

Ocorrência e fabricação

Pequenas quantidades de dissulfeto de carbono são produzidas por erupções vulcânicas e marisma, por combinação do carbono (ou coque) e enxofre a altas temperaturas. Uma reação a temperatura mais baixa, requerendo somente 600 °C utiliza gás natural como fonte de carbono na presença de silica gel ou alumina como catalisadores:

CH₄ + 1/2 S₈ → CS₂ + 2H₂S

A reação é análoga a combustão do metano. Embora seja similar estruturalmente ao dióxido de carbono, CS₂ é altamente inflamável:

CS₂ + 3 O₂ → CO₂ + 2 SO₂

Reações

Comparado ao CO₂, o CS₂ é mais reativo para nucleófilos e mais facilmente reduzível. Estas diferenças na reatividade podem ser atribuídas a mais fraca habilidade de doação π dos centros do sulfeto, os quais tornam o carbono mais eletrofílico. Isto é largamente usado na síntese de compostos organosulfurados tais como o Metham sodium, C₂H₄NNaS₂ (Número CAS: 137-42-8), um fumigante de solos.

Adição de nucleófilos

Nucleófilos tais como aminas resulta em dietilditiocarbamatos:

2R₂NH + CS₂ → [R₂NH₂⁺][R₂NCS₂^-]

Xantatos formam-se similarmente de alcóxidos:

RONa + CS₂ → [Na⁺][ROCS₂^-]

Esta reação é a base da produção de celulose regenerada, o principal ingrediente da viscose, rayon e celofane. Tanto os xantatos e os relacionados tioxantatos (derivados do tratamento de CS₂ com tiolatos de sódio) são usados como agentes de flotação em processamento de minerais.

Sulfeto de sódio resulta em tritiocarbonato:

Na₂S + CS₂ → [Na⁺]₂[CS₃^2-]

Redução

Sódio reduz CS₂ para dar o heterocíclico "dmit^2-":

3 CS₂ + 4 Na → Na₂C₃S₅ + Na₂S

Redução direta eletroquímica resulta o ânion tetratiooxalato:

2 CS₂ + 2e^- → C₂S₄^2-

Cloração

Cloração de CS₂ é a principal rota para o tetracloreto de carbono:

CS₂ + 3 Cl₂ → CCl₄ + S₂Cl₂

Esta conversão conduz-se via a intermediação de tiofosgênio, CSCl₂.

Química de coordenação

Interage bem com metais de transição da primeira série como o Fe(2+) ou Fe; Cu(2+), Ni(2+) e Co(2+ e 3+) e ainda o Co (cobalto na forma metálica a frio).

Efeitos sobre organismos

• Polineuropatia devida a outras agentes tóxicos (G52.2)
• Encefalopatia Tóxica Crônica (G92.2)
• Neurite Óptica (H46)
• Angina Pectoris (I20.-)
• Infarto Agudo do Miocárdio (I21.-)
• Ateroesclerose (I70.-) e Doença Ateroesclerótica do Coração (I25.1)
• Efeitos Tóxicos Agudos (T52.8)

Ligações externas

• National Pollutant Inventory: Carbon disulfide (em inglês)