Azul de metileno

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style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Azul de metileno Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	3,7-bis(Dimethylamino)- phenothiazin-5-ium chloride
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Propriedades
Fórmula molecular	C16H18N3SCl
Massa molar	319.85 g/mol
Ponto de fusão	100-110 °C (com decomposição)
Ponto de ebulição	Decompõe-se
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Compostos relacionados
Compostos com o grupo fenotiazina relacionados	Prometazina Novo azul de metileno
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O azul de metileno é um composto aromático heterocíclico da classe das fenotiazinas, sólido verde escuro, solúvel em água, produzindo solução azul, inodoro, com fórmula molecular: C₁₆H₁₈ClN₃S e massa molar 319,85 g/mol. Ele tem muitas aplicações nos mais variados campos da farmacologia, medicina, biologia e da química, sendo facilmente encontrado em farmácias comuns. O azul de metileno é um antídoto específico indicado a pacientes com sintomas e/ou sinais de hipóxia (mudanças mentais, taquicardia, dispnéia, dor torácica). Não deve ser confundido com o azul de metila, outro corante histológico, nem com o novo azul de metileno, nem com as variações do violeta de metila, frequentemente usados como indicadores de pH.

Cloreto de metiltionínio é um dos nomes do azul de metileno pela Denominação Comum Internacional.

Usos

Química

O azul de metileno é largamente utilizado como um indicador redox em química analítica. Soluções dessa substância são azuis quando em um ambiente oxidante, mas tornam-se incolores quando expostas a um agente redutor. As propriedades redox podem ser vistas em uma clássica demonstração de cinética química em química geral, o chamado experimento da "garrafa azul". Tipicamente, uma solução feita de dextrose, azul de metileno, e hidróxido de sódio. Após sacudir-se a garrafa, oxigênio oxida o azul de metileno, e a solução torna-se azul. A dextrose irá gradualmente reduzir o azul de metileno a sua forma incolor, reduzida. Então, quando o oxigênio dissolvido é inteiramente consumido, a solução irá tornar-se incolor.

Azul de metileno é também usado para fazer a reação entre solução de Fehling e açúcares redutores mais visível.

Biologia

Células epiteliais

Na biologia o composto é usado como corante para um grande número de diferentes procedimentos de coloração, tais como as colorações de Gram, Wright, e Jenner. Desde que ele é uma técnica de coloração temporária, azul de metileno pode também ser usado para examinar RNA ou DNA sob o microscópio ou em um gel: como um exemplo, uma solução de azul de metileno pode ser usada para colorir RNA sobre membranas de hibridização na técnica de northern blot para verificar a quantidade de ácido nucleico presente. Quando azul de metileno não é sensível como brometo de etídio, é menos tóxico e não intercala-se em cadeias do ácido nucleico, assim evitando a interferência com a retenção do ácido nucleico nas membranas de hibridização ou com o próprio processo de hibridização.

Pode também ser usado como um indicador para determinar se uma célula tal como uma levedura está viva ou não. O azul de metileno torna-se incolor na presença de enzimas ativas, então indicando células vivas. Entretanto se permanecer azul não significa que a célula está inoperante - as enzimas poderiam estar inativas/denaturadas. Deve-se notar que o azul de metileno pode inibir a respiração do levedura enquanto desloca os íons de hidrogênio produzidos durante o processo. A célula da levedura não pode então usar aqueles íons para liberar energia.

Em neurociência, o azul de metileno pode também servir como um inibidor não seletivo da óxido nítrico sintase.

Medicina

Devido a suas propriedades de agente redutor, o azul de metileno é empregado como um medicamento para o tratamento de metemoglobinemia, que pode se originar da ingestão de determinados medicamentos ou feijões de fava. Basicamente, o azul de metileno age por reduzir o grupo heme da metemoglobina a hemoglobina. O azul de metileno obstrui também a acumulação do monofosfato cíclico do guanosina (GMP cíclico da guanosina) inibindo a enzima guanilato ciclase: esta ação resulta em resposta reduzida dos vasos a vasodilatadores GMP-dependentes como óxido nítrico e monóxido de carbono. O metiltionínio, utilizado sob a forma de cloreto, é um fármaco utilizado no tratamendo do Alzheimer. Essa substância reduz os malefícios da proteína tau, que é produzida dentro das células nervosas cerebrais. Pela inibição do óxido nítrico sintetase pode ser usada para tratar hipotensão refratária a catecolaminas no choque séptico.

Aquarismo e piscicultura

No aquarismo, o azul de metileno é usado em soluções para combater doenças como: dactilogirose, girodactilose, saproleniose, oodinose, plistoforose Íctio e outras.

Ver também

• Violeta de genciana
• Azul da Prússia

Ligações externas

• Azul de Metileno - INFORMAÇÕES INICIAIS - www.faenquil.br
• Azul de metileno - www.qca.ibilce.unesp.br
• A Novel Use of Methylene Blue in the Pediatric ICU - [http://pediatrics.aappublications.org/content/136/4/e1030]
• Redução do Azul de Metileno - Prática laboratoorial - pcserver.iqm.unicamp.br
• «NIH - Methylene blue test» (em English)