4-Nitroanilina

Predefinição:Chembox Identifiers

style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" \| p-Nitroanilina Alerta sobre risco à saúde

Outros nomes	4-nitroanilina 1-amino-4-nitrobenzeno para-nitrofenilamina p-nitrofenilamina 4-nitrobenzenamina
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" \| Propriedades
Fórmula molecular	C₆H₆N₂O₂
Massa molar	138.12 g/mol
Aparência	pó amarelo ou marrom
Densidade	1.437 g/ml, sólido
Ponto de fusão	146-149 °C(lit.)
Ponto de ebulição	332 °C
Solubilidade em água	<0.1 mg/ml at 21°C
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" \| Riscos associados
Ponto de fulgor	199 °C
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" \| Compostos relacionados
Outros aniões/ânions	1,4-Diaminobenzeno 1,4-Dinitrobenzeno 4-Nitrofenol p-nitroacetanilida
isômeros relacionados	2-Nitroanilina 3-Nitroanilina
Compostos relacionados	Anilina Nitrobenzeno 5-Nitro-2-aminofenol Dinitroanilina (vários isômeros)
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" \| Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" \| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

4-Nitroanilina, também conhecida como para-nitroanilina, p-nitroanilina ou ainda 4-nitrobenzenamina, é um composto químico de fórmula C₆H₆N₂O₂. Pode ser definida como uma anilina acrescida de um grupo funcional nitro na posição 4, ou ainda como um nitrobenzeno acrescido de um grupo funcional amina na posição para.

Síntese

Abaixo está um exemplo de síntese da p-nitroanilina a partir da anilina. O passo chave nesta sequência de reações é uma substituição eletrofílica aromática para agregar o grupo nitro em posição "para" ao grupo amino. Após esta reação, uma separação deve ser realizada para remover a 2-nitroanilina, a qual é também formada em uma pequena quantidade durante a reação.^[1]

Aplicações

Esta substância é normalmente usada como um intermediário na síntese de corantes, oxidantes, fármacos (em veterinária, em medicamentos para aves domésticas), em gasolina (como um inibidor da formação de gomas) e como um inibidor de corrosão.

A 4-nitroaniline é um intermediário para a síntese de vermelho para, o primeiro corante azoico:^[2]