3-Nitroanilina

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style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | 3-Nitroanilina Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	3-Nitroaniline
Outros nomes	meta-Nitroanilina, m-nitroanilina
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Propriedades
Fórmula molecular	C6H6N2O2
Massa molar	138.14 g/mol
Aparência	Sólido
Ponto de fusão	114 °C
Ponto de ebulição	306 °C
Solubilidade em água	? g/100 ml (?°C)
Acidez (pKa)	2.47
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Riscos associados
Ponto de fulgor	?°C
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Compostos relacionados
Outros aniões/ânions	Dinitrobenzeno Diaminobenzeno 3-Nitrofenol
Isômeros relacionados	2-Nitroanilina 4-Nitroanilina
Compostos relacionados	Anilina (aminobenzeno) Nitrobenzeno 2-Amino-4-nitrotolueno 3,5-Diaminonitrobenzeno
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

3-Nitroanilina, também conhecida como meta-nitroanilina e m-nitroanilina, é uma anilina acrescida de um grupo funcional nitro na posição 3.

Obtenção

Pode ser produzida laboratorialmente por adição de polissulfeto de sódio a quente sobre m-dinitrobenzeno.

m-dinitrobenzeno + polissulfeto de sódio →

m-nitroanilina + Na₂S₂O₃ + subprodutos

O polissulfeto de sódio é utilizado porque reduz apenas um dos dois grupos nitro (-NO₂) presentes no m-dinitrobenzeno (1,3-dinitrobenzeno), formando um grupo amina (-NH₃) na m-nitroanilina, e o tiossulfato de sódio (Na₂S₂O₃).

Outros métodos de redução, como a hidrogenação catalítica e a adição de metal (como por exemplo o estanho ou o ferro) em meio ácido não poderiam ser utilizadas para a obtenção do produto pois reduziria os dois grupos nitro, resultando no diaminobenzeno correspondente, a m-fenilenodiamina (1,3-diaminobenzeno).

Usos

É usado como um intermediário para acoplamentos diazóicos, pelo Color Index é tratado como "componente 17" e nos corantes "amarelo disperso 5" (disperse yellow 5) e "azul ácido 29" (acid blue 29). A substância é mudada para outras (corantes e m-nitrofenol) durante o processo de tingimento.

Referências