Ácido láctico

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style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Ácido láctico Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	ácido 2-hidróxipropanóico
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Propriedades
Fórmula molecular	C3H6O3
Massa molar	90.08 g/mol
Ponto de fusão	L: 28 °C D: 28 °C D/L: 16.8 °C
Ponto de ebulição	122 °C @ 12 mmHg
Acidez (pKa)	3.85
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Compostos relacionados
hidroxiácidos relacionados	Ácido glicólico (hidroxietanoico) Ácido 3-hidroxipropiônico (isômero) Ácido glicérico (2,3-diidroxipropanoico) Ácido alfa-hidroxibutírico Ácido málico (hidroxibutanodioico) Ácido cítrico
Compostos relacionados	Ácido propanóico Álcool isopropílico Propilenoglicol Ácido pirúvico (hidroxila no C2 oxidada para carbonila) Alanina (aminoácido) Lactida (diéster cíclico)
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Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O ácido láctico ou lático (do latim lac, lactis, leite), é um composto orgânico de função mista ácido carboxílico - álcool que apresenta fórmula molecular C₃H₆O₃ e estrutural CH₃ - CH ( OH ) - COOH. Participa de vários processos bioquímicos, e o lactato é a forma ionizada deste ácido. Foi descoberto pelo químico sueco Carl Wilhelm Scheele, no leite coalhado.

Pela nomenclatura IUPAC é conhecido como ácido 2-hidroxipropanóico ou ácido α-hidroxipropanóico.

O lactato proporciona uma valiosa fonte de energia química que se acumula como resultado de exercícios físicos intensos, quando a respiração aeróbia não da conta da demanda para geração de energia. Normalmente, o organismo degrada a glicose presente no nosso corpo juntamente com o oxigênio proveniente da respiração, produzindo energia. Entretanto, se o esforço desempenhado pela pessoa está acima da sua condição física,o organismo começa a quebrar glicose sozinha e produzir ácido lático. Quando essa molécula se encontra em excesso nos músculos (na qual ela é muito mais formada do que eliminada) causa cansaço e dores musculares.

Propriedades

O ácido láctico apresenta isomeria óptica:

• Dextrógiro: d-ácido lático
• Levógiro: ℓ-ácido lático
• Racêmico: d,ℓ-ácido lático

Físicas

• Os isômeros d e ℓ desviam o plano de vibração da luz polarizada.
• Densidade = 1,206 g/mL
• Ponto de fusão: O racêmico funde a 18 °C e os d e ℓ fundem a 28 °C.
• Ponto de ebulição: O racêmico entra em ebulição a 122 °C.

Obtenção

Fermentação láctica

• A partir do açúcar do leite (lactose) com o Bacillus lactis acidi.
• A partir do amido, açúcar da uva (glicose) ou açúcar da cana (sacarose) utilizando o Bacillus Delbrücki.
• A partir do melaço, geralmente utilizando bactérias do gênero Lactobacillus sp.

A obtenção de ácido lático com enzimas ou micro-organismos vivos pode produzir os isômeros destrógiro ou levógiro, dependendo da enzima envolvida no processo.

Agentes

As bactérias láticas são os microrganismos utilizados na produção dessa moléculas e podem ser classificadas em dois tipos a partir do produto formado: Homofermentativas e Heterofermentativas.

Além do mais, possuem características marcantes como sendo Gram-positivas, não sintetizam ATP por vias respiratórias (microaerofílicas), são incapazes de sintetizar hemeproteínas, não esporulam e apresentam colônias pequenas e apigmentadas.

Homofermentativas

Classificada assim por produzir somente ácido lático, sendo os primeiros estágios da via metabólica da fermentação lática os mesmo da fermentação alcoólica. Forma o ácido pirúvico como intermediário e rende 2 moles de ATP (adenosina trifosfato) por cada mol de glicose.

Heterofermentativas

A fermentação da glicose resulta em vários produtos (como ácido lático, oxalacético e fórmico), degradando o açúcar pela via oxidativa das pentoses fosfato. Forma o ácido pirúvico e o aldeído acético como intermediários e produz 1 ATP por mol de glicose.

Reação química em laboratório

Reagindo o etanal com uma mistura de cianeto de sódio e ácido sulfúrico:

CH₃ - COH + HCN ( NaCN + H₂SO₄ ) → CH₃ - CH ( OH ) - COOH

A obtenção que não envolve enzimas produz, geralmente, o ácido lático racêmico.

Ocorrência

É encontrado no suco de carne, leite azedo, nos músculos e em alguns órgãos de algumas plantas ou animais.

Aplicações e usos

• Alimentação de crianças, como Yakult.
• Como purgante, na forma de lactobacilos de cálcio ou lactato de magnésio.
• Removedor de sais de cálcio.
• Como mordente.
• Curtimento de peles.
• Matéria-prima em sínteses orgânicas.
• Como monômero do poliácido láctico.
• Fabricação de polímeros (biodegradáveis, termoplásticos e transparentes).
• Acidulante em produtos alimentícios.
• Na forma de lactato, muito utilizado na indústria farmacêutica e de cosméticos,.

Ligações externas

• «Ácido láctico: bom para os músculos»