Isocianeto

O isocianeto, intitulado também por isonitrila, carbilamina ou simplesmente NC, é um composto orgânico presente grupo -N≡C (Átomo de nitrogênio triplamente ligado ao de Carbono), sendo assim, considerado o isômero do -C≡N (Átomo de carbono triplamente ligado ao de nitrogênio), o chamado cianeto.

Mesomeria

Fórmula que representa a mesomeria de um isocianeto.

O isocianeto é resultado de uma ligação dupla de ligações triplas do nitrogênio (Com a adesão, ou não de outro Radical químico, radical adverso) com o carbono.

Por exemplo, com R (O radical) = CH₃CH₂, o isocianeto teria a fórmula:

CH₃ – CH₂ – N ≡ C

Nomenclatura

O método adotado pela IUPAC para definir a nomenclatura das isonitrilas é:

Radical ligado + Sufixo Ano + isonitrila

Por exemplo:

• Butano-Isonitrila.
• Propano-Isonitrila.
• Etano-Isonitrila.

Entretanto, existe um outro método de definir a nomenclatura, sendo este considerado mais usual, e se resume a:

Isocianeto de + radical ligado + a

Exemplos:

• Isocianeto de butila
• Isocianeto de propila.
• Isocianeto de etila.

Obtenção

Podemos obter as isonitrilas de duas maneiras adversas, sendo elas:

• Através de uma reação de haletos com cianeto de prata (R-X + AgCN =>R-NC + AgX)

• Com a reação entre as aminas primárias com o clorofórmio (R-NH2 + CHCl3 3 NaOH =>R-NC + 3 NaCl + 3 H2O)

Propriedades

Físicas

No seu estado natural, as isonitrilas são líquidos incolores que são facilmente solvidos no éter e álcool.

Químicas

No decorrer de um aquecimento, as isonitrilas se transformam em nitrilas, as isonitrilas são mais reativas do que estas, contudo, menos estáveis.

Odor

Os odores destas substâncias são desagradáveis, algumas delas podem decompor a sua volta por dias.