Furano (química)

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style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Furano (química) Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	Furan [1]
Outros nomes	Oxol, furfurano, óxido de divinila
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Propriedades
Fórmula molecular	C4H4O
Massa molar	68.07 g/mol
Aparência	líquido incolor e volátil
Densidade	0.936 g/mL
Ponto de fusão	-85.6 °C
Ponto de ebulição	31.4 °C
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Riscos associados
Ponto de fulgor	-35 °C
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Compostos relacionados
Compostos relacionados	Tiofeno (um S no lugar do O) Pirrol (um NH no lugar do O) Tetraidrofurano
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Furano é um composto orgânico heterocíclico e aromático, produzido quando madeira, como a do pinheiro, é destilada.

O composto é transparente e muito inflamável, evaporando facilmente como o éter comum. É tóxico e possivelmente cancerígeno. Sua reação com hidrogênio, catalisada por paládio, fornece o THF (tetraidrofurano), usado como solvente.

A aromaticidade do furano vem do fato que um dos pares eletrônicos do oxigênio interage com as ligações duplas, gerando uma deslocalização destes elétrons, levando a características semelhantes a do benzeno.

Um composto análogo ao furano é o tiofeno, onde o oxigênio é substituído pelo enxofre, sendo também aromático (mais até que o furano).

Produção

• A produção comercial do furano é a partir do furfural, quando cataliticamente lhe é removido uma molécula de monóxido de carbono (descarboxilação), após oxidação a ácido furan-2-carboxílico, na presença de ácido sulfúrico.

• No laboratório, é produzido pela desidratação de 1,4 cetonas (reação de Paal-Knorr).

• Uma clássica síntese orgânica de furano é a síntese de Feist-Benary.

Reações

O furano sofre substituição eletrofílica como o benzeno, sendo porem muito mais reativo. A cloração, por exemplo, ilustra este fato: em temperaturas abaixo de zero o furano reage com cloro produzindo o composto tetraclorado, mantendo as duplas ligações, porém temperaturas mais altas causam a reação nas duplas ligações, como um dieno normal. Esta estabilidade das duplas ligações pode ser aumentada quando substituintes que atraem os elétrons do anel estão ligados a ele, como carbonilas.

Também participa de reações de Diels-Alder, indicando sua baixa aromaticidade.

Sofre polimerização em meio ácido forte, sendo perigosa pela grande liberação de calor. A polimerização do furano e seus compostos é usada em alguns tipos de fibra de vidro e resinas usadas em aviões.

Ver também

• Oxepino
• Pirano
• Sal de pirilium
• Oxetano
• Oxireno