Esfingosina

style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" \| Esfingosina Alerta sobre risco à saúde


Nome IUPAC	(2S,3R)-2-aminooctadec-4-ene-1,3-diol
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" \| Propriedades
Fórmula química	C₁₈H₃₇NO₂
Massa molar	299.48 g mol^-1
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" \| Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" \| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

A esfingosina (2-amino-4-octadeceno-1,3-diol) é um álcool aminado com uma cadeia hidrocarbonada insaturada, com um esqueleto de 18 átomos de carbono. É constituinte dos esfingolípidos, uma classe de lípidos de membranas celulares que inclui o fosfolípido esfingomielina.

Funções

Estrutura do 1-fosfato de esfingosina.

A esfingosina pode ser fosforilada in vivo por duas cinases, a esfingosina cinase tipo 1 e a esfingosina cinase tipo 2. Esta fosforilação resulta na formação de 1-fosfato de esfingosina, que atua como um potente lípido de sinalização.

Síntese

Síntese da esfingosina. A: Palmitoil-CoA; B: serina; C: desidroesfingosina; D: di-hidroesfingosina; E: esfingosina.

A esfingosina é sintetisada começando pela condensação de palmitoil-CoA e serina, que resulta em desidroesfingosina. Esta molécula é então reduzida pelo NADPH a di-hidroesfingosina, que é finalmente oxidada pelo FAD a esfingosina.

Referências

Radin N (2003). «Killing tumours by ceramide-induced apoptosis: a critique of available drugs». Biochem J. 371 (Pt 2): 243-56. PMID 12558497 artigo