Clorobenzeno

Predefinição:Chembox AbbreviationsPredefinição:Chembox Identifiers

style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Clorobenzeno Alerta sobre risco à saúde
Outros nomes	Cloreto fenílico
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Propriedades
Fórmula molecular	C6H5Cl
Massa molar	112.56 g/mol
Aparência	límpido e incolor
Densidade	1.11 g/cm³, líquido
Ponto de fusão	-45 °C, 228 K, -49 °F
Ponto de ebulição	131 °C, 404 K, 268 °F
Solubilidade em água	baixa
Solubilidade em outros solventes	solúvel na maioria dos solventes
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Riscos associados
NFPA 704	3 3 0
Frases R	R10 R20 Predefinição:R51/53
Frases S	S24/25 S61
Ponto de fulgor	29 °C
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Compostos relacionados
Outros aniões/ânions	Fluorbenzeno Bromobenzeno Benzenotiol
Outros catiões/cátions	Clorocicloexano Clorotolueno Cloronaftaleno
Compostos relacionados	Benzeno 1,4-diclorobenzeno
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Clorobenzeno ou cloreto de fenila é um composto orgânico aromático com fórmula química C₆H₅Cl. É um líquido incolor e inflamável, obtido pela primeira vez em 1851 através da reação entre fenol e pentacloreto de fósforo.

Possui um índice refrativo (n20) = 1,525 .

Usos

O clorobenzeno é utilizado na fabricação de diversos pesticidas, principalmente o DDT através de sua reação com cloral (tricloroacetaldeído).

Também foi utilizado na produção de fenol.

C₆H₅Cl + NaOH → C₆H₅OH + NaCl

Atualmente, as maiores utilidades do clorobenzeno são como intermediário na produção de nitroclorobenzenos e óxidos difenílicos, que são importantes na produção de commodities como herbicidas, corantes e borracha. Tem aplicação também como solvente não-protonado na química orgânica, sendo utilizado como solvente de tintas e para desengraxar materiais automotivos.

Clorobenzeno é também usado como um solvente de alto ponto de ebulição em muitas aplicações industriais assim como em laboratório. Clorobenzeno é nitrado em uma larga escala para dar a mistura de 2- e 4-nitroclorobenzenos, os quais podem ser separados por cristalização fracionada seguida por destilação. 2-Nitroclorobenzeno (CAS#88-73-3) é convertido ao relacionado 2-nitrofenol, 2-nitroanisol, bis(2-nitrofenil)dissulfeto, e 2-nitroanilina por deslocamento nucleofílico do cloro com hidróxido de sódio, metóxido de sódio, dissulfeto de sódio e amônia. A conversão do 4-nitroclorobenzeno (CAS#100-00-5) é similar.

Síntese

Clorobenzeno foi primeiramente descrito em 1851. Atualmente é produzido por cloração de benzeno na presença de uma quantidade catalítica de um ácido de Lewis tal como o cloreto férrico e cloreto de alumínio anidro:

C₆H₆ (benzeno) + Cl₂ (gás cloro) → C₆H₅Cl (clorobenzeno) + HCl (ácido clorídrico)

O catalisador aumenta a eletrofilicidade do cloro. Porque o cloro é eletronegativo, C₆H₅Cl exibe uma menor suscetibilidade ao ataque por outros eletrófilos. Por esta razão, o processo de cloração produz somente pequenas quantidades de dicloro- e triclorobenzenos.

Ligações externas

• - Informações sobre o Clorobenzeno (em Inglês)