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Acetalamina

Predefinição:Info/Química/Identifiers
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Acetalamina
Alerta sobre risco à saúde
2,2-Diethoxyethylamine.png
Nome IUPAC 2,2-Dietoxietilamina[1]
Outros nomes Aminoacetal
Amino-acetaldeido dietil acetal
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Propriedades
Fórmula molecular C6H15NO2
Massa molar 133,19 g/mol
Aparência Líquido incolor de odor forte.
Densidade 0.916 g/mL a 25 °C
Ponto de ebulição

163º Celsius

Solubilidade em água Bastante solúvel.
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Riscos associados
Principais riscos
associados 		Odor irritante, inalado pode causar náuseas.

Códigos de risco: R10; R34[2][3]

Ponto de fulgor 45 °C
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Compostos relacionados
Acetais relacionados 1,1-Dietoxi-etano
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A acetalamina ( Aminoacetal ou amino-acetaldeido dietil acetal[4]) é um composto orgânico derivado da amônia (NH3) pela substituição de um átomo de hidrogênio por um radical acetalilo [(-CH2-CH(O-CH2-CH3)2].[5]

Pertence a função mista amino-alcoxi e apresenta formula estrutural

NH2-CH2-CH(O-CH2-CH3)2.

Características

Organolépticas

  • Cor: Incolor
  • Odor: Forte e desagradável

Físicas

Químicas

  • Fortemente alcalino e alta reatividade
  • Absorve, por reação, o CO2 do ar atmosférico
  • Decompõem-se em contato com ácidos diluidos.
  • Reage com cloreto mercúrico formando um precipitado branco floculento
  • Com cloreto áurico produz um óleo amarelo que logo solidifica.

Obtenção

Existem alguns métodos de preparação:[6][7]

  • Redução do nitro-acetal [O2N-CH2-CH(O-CH2-CH3)2)] pelo sódio e álcool.
  • Redução do éster de glicina pela amálgama de sódio obtendo amino acetaldeido e este em aminoacetal.
  • Reação de um halocetal X-CH2-CH(O-CH2-CH3)2 com amônia, onde o X pode ser o cloro, bromo ou iodo. Pesquisas tem demonstrado que a reação com o iodo é mais eficaz. Este método é patenteado.[8]
Com o cloroacetal:
Cl-CH2-CH(O-CH2-CH3)2 ( NH3, 140º Celsius ) =⇒ NH2-CH2-CH(O-CH2-CH3)2.
O produto da reação é agitado com éter, adicionado carbonato de potássio e, o extrato final obtido é destilado.[9]

Usos

Referências

  1. ↑ PubChem Compound Summary NCBI
  2. ↑ ChemBlink Online Database of Chemicals from Around the World
  3. ↑ Acetalamina Guidechem.com
  4. ↑ «R. B. Woodward and W. E. Doering Published in Collective Volume 3 p. 50, Annual Volume 24 p. 3 Organic Syntheses (1955).». Consultado em 27 de Março de 2009. Arquivado do original em 1 de Maio de 2005 
  5. ↑ «Acetalamina - Lexikon, Dicionário Aulete beta». Consultado em 27 de Março de 2009. Arquivado do original em 27 de Março de 2009 
  6. ↑ Johannes S. Buck, Samuel N. Wrenn, J. Am. Chem. Soc., 1929, 51 (12), pp 3612–3613[ligação inativa]
  7. ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.50 (1955); Vol. 24, p.3 (1944)
  8. ↑ . U.S. pat. 2,490,385 [C. A., 44, 6426 (1950)].
  9. ↑ Abstract of Chemical Papers, Organic Chemistry, pg 14
  10. ↑ G. Vittorio Villavecchia, G., Nuovo dizionario di merceologia e chimica applicata, pg 1752.

Ligações externas

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