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Reação orgânica

O rearranjo de Claisen é um exemplo de reação orgânica.

Reações orgânicas são reações químicas envolvendo compostos orgânicos[1] e resultam na transformação da matéria através da recombinação de átomos.[2]

Os tipos básicos de reações da química orgânica são reações de adição, reações de eliminação, reações de substituição, reações pericíclicas, reações de rearranjo ou transposição e reações redox. Em síntese orgânica, reações orgânicas são usadas na construção de novas moléculas orgânicas e a físico-química orgânica é a parte que estuda a energia envolvida nas transformações e a relação entre estrutura e reatividade dos compostos orgânicos. A produção de medicamentos, plásticos, pigmentos, vernizes e produtos para a alimentação depende das reações orgânicas.

As mais antigas reações orgânicas são a combustão de combustíveis orgânicos e a saponificação de gorduras para fazer sabão. Na história do Prêmio Nobel de Química tem havido premiados pela invenção de reações orgânicas específicas tais como a reação de Grignard em 1912, a reação de Diels-Alder em 1950, a reação de Wittig em 1979 e a metátese de olefina em 2005.

Fundamentos

As bases moleculares para ocorrência de reações orgânicas são essencialmente as mesmas de qualquer reação química. A transformação de reagentes em produtos ocorre por uma colisão efetiva entre as moléculas, a energia correspondente à energia de ativação deve ser fornecida para que a barreira superficial de repulsão eletrônica, resultante das cargas negativas dos elétrons que ocupam seus orbitais mais exteriores, seja superada.[3] A maioria das reações orgânicas envolve a interação entre orbitais dos reagentes[3], onde os orbitais preenchidos do nucleófilo se sobrepõem aos orbitais vazios do eletrófilo. Um correto alinhamento na sobreposição de orbitais é essencial para o sucesso da reação.[3] Algumas reações orgânicas são mediadas por interações de carga, onde espécies carregadas se atraem, diminuindo sua repulsão eletrostática. A atração elétrica entre íons diminui a energia de ativação necessária para a reação, no entanto, reações orgânicas envolvendo íons são pouco usuais[3] devido a instabilidade de espécies orgânicas iônicas. Reações orgânicas entre compostos orgânicos polarizados, cujo dipolo atua reduzindo a repulsão eletrostática, existem em maior variedade.[3] Fatores específicos às reações químicas, tais como conjugação, hiperconjugação e aromaticidade, determinam a estabilidade de reagentes, produtos e a presença de reativos intermediários em seus mecanismos de reação, tais como radicais livres, carbocátions e carbânions.

Representação visual

Representação visual do mecanismo de uma reação orgânica. (A reação de oxidação de Baeyer-Villiger ocorre entre o ácido percarboxílico e uma cetona.)

Reações orgânicas ocorrem através do rearranjo de elétrons das ligações químicas[3] e estratégias visuais distintas são empregadas para diferenciar a representação gráfica dos reagentes e produtos evolvidos do fluxo de elétrons no mecanismos de reação de cada uma delas. A transformação de reagentes em produtos é indicada por uma seta linear, enquanto retas curvas representam o fluxo de elétrons do nucleófilo ao eletrófilo.[3]

Seletividade

Um composto orgânico pode existir como uma grande variedade de isômeros. Consequentemente, seletividade em termos de regioseletividade, diastereoseletividade e enantioseletividade é um importante critério para muitas reações orgânicas. A estereoquímica de reações pericíclicas é governada pelas regras de Woodward-Hoffmann e as as reações de eliminação pela regra de Zaitsev ou pela regra de Hofmann.

Nomes das reações orgânicas

Na química orgânica, reações tradicionalmente são nomeadas em homenagem aos pesquisadores que descobriram ou sistematizaram a transformação química. As reações orgânicas foram catalogadas em uma longa lista de reações químicas, que contém aproximadamente 1000 entradas de reações distintas. Uma reação antiga reação nomeada é o rearranjo de Claisen (1912) e uma recente é a reação de Bingel (1993). Quando a reação nomeada é difícil de se pronunciar ou muito longa como a reação de Corey-House-Posner-Whitesides ajuda usar uma abreviação como na reação CBS.

Classificação por mecanismo da reação

O mecanismo de reação define a sequência de etapas que ocorrem na reação e o comportamento químico dos reagentes é utilizado para classificar as reações químicas.

A classificação de acordo com a natureza do intermediário ou do estado de transição divide as reações em (1) polares, (2) radicais e (3) pericíclicas.

As reações polares constituem a maioria das reações orgânicas e são caracterizadas pelo movimento de pares de elétrons de uma fonte bem definida (uma ligação nucleofílica ou par solitário) para um ponto da molécula definido (um centro eletrofílico com um orbital anti-ligação baixo). Os átomos participantes sofrem mudanças de carga, que pode ser uma carga formal, ou na densidade eletrônica.

As reações radicais são caracterizadas por espécies com elétrons não emparelhados (radicais) e o movimento de elétrons únicos eão divididas em processos de cadeia e não-cadeia.

As reações pericíclicas envolvem a redistribuição de ligações químicas ao longo de um estado de transição cíclica. Embora os pares de elétrons estejam formalmente envolvidos, eles se movem em um ciclo sem uma fonte ou fonte verdadeira. Essas reações requerem a sobreposição contínua dos orbitais participantes e são governadas por considerações de simetria orbital.

Processos químicos mais complexos podem envolver etapas de duas (ou mesmo as três) dessas categorias; portanto, esse esquema de classificação não é necessariamente direto ou claro em todos os casos. Além dessas classes, as reações mediadas por metais de transição são frequentemente consideradas como formando uma quarta categoria de reações, embora essa categoria abranja uma ampla gama de processos organometálicos elementares, muitos dos quais têm pouco em comum.

A classificação mais frequente se refere à alteração sobre o substrato orgânico, e são agrupadas em reações de adição, reações de eliminação, reações de substituição, reações edox e reações de rearranjos.

  1. Adição eletrofílica ou EA
  2. Adição nucleofílica ou NA
  3. Adição radical ou RA
  1. Substituição nucleofílica alifática com mecanismos de reação SN1, SN2 e SNi
  2. Substituição nucleofílica aromática ou NAS
  3. Substituição nucleofílica acílica
  4. Substituição eletrofílica ou ES
  5. Substituição eletrofílica aromática ou EAS
  6. Substituição radical ou RS
  • Reações orgânicas redox são reações que ocorrem por transferência de elétrons, resultando em transformações entre as funções orgânicas.
  1. Rearranjos 1,2
  2. Reações pericíclicas
  3. Metáteses

Em reações de condensação uma pequena molécula, usualmente água, é dividida quando dois reagentes são combinados numa reação química. A reação oposta, quando a água é consumida em uma reação, é chamada hidrólise. Muitas reações de polimerização são derivadas de reações orgânicas. Elas são divididas em polimerização de adição e policondensações.

Referências

  1. ↑ Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis Laszlo Kurti, Barbara Czako Academic Press (March 4, 2005) ISBN 0-12-429785-4
  2. ↑ Fundamentos de Química Orgânica - Ciências da Vida e Saúde, Márcio Lazzarotto (ebook )
  3. ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 3,5 3,6 Clayden, Jonathan. (2004). Organic chemistry. [S.l.]: Oxford University Press. ISBN 0198503466. OCLC 442120139 

Ligações externas

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