Reação de Barton

A reação de Barton envolve a fotólise de um nitrito para formar um δ-nitroso álcool. Foi nomeada pelo químico inglês Sir Derek Harold Richard Barton. O mecanismo se acredita envolver uma ruptura homolítica RO–NO, seguida por abstração do δ-hidrogênio e recombinação do radical livre.

Uma reação relacionada é a reação de Hofmann-Löffler envolvendo haloaminas.

Literatura recomendada

• D. H. R. Barton, J. M. Beaton, L. E. Geller and M. M. Pechet, J. Am. Chem. Soc. 82, 2640(1960); 83, 4076 (1961).
• L. Nussbaum and C. H. Robinson, Tetrahedron, 17, 35 (1962);
• P. Gray, ibid. 18, 879 (1962)
• M.Akhtar and M. M. chet, J. Am. Chem. Soc. 86, 265 (1964);
• J. M. Erikson and D. L. Forbes in C.Djerassi, Steroid Reactions (Holden-Day, Francisco, 1963), pp 341, 343, 358, 364;
• T. Jen and M.E. Wolff, J. Org. Chem. 28, 1573 (1963)
• K. Heusler and J. KaIvoda, Angew. Chem. (Internatl.Ed. in Engl.) 3, 525 (1964);
• M. A. Khtar, D. H. R. Barton and P. G. Sammes, J. Am. Chem. Soc.86, 3394 (1964);
• R. A. Sneen and N. P. Matheny, ibid. 86, 5503 (1964).

Ligações externas

• Barton Reaction on Steroids - www-personal.une.edu.au (em inglês)
• Advanced Free Radical Reactions for Organic Synthesis; Hideo Togo - books.google.com.br (em inglês)