Carbonila

Grupo carbonila

Em química orgânica, carbonila ^{(português brasileiro)} ou carbonilo ^{(português europeu)} é um grupo funcional constituído de um átomo de carbono e um de oxigênio, ligados por ligação dupla, que entra na composição de aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, haletos ácidos e amidas.

A palavra carbonilo pode referir-se também ao monóxido de carbono como ligante em um complexo inorgânico ou organometálico (e.g. níquel carbonilo); neste caso, o carbono tem uma ligação dupla com o oxigênio.

Um grupo carbonilo caracteriza os tipos seguintes de compostos (-CO quer dizer um grupo carbonilo):

Composto	Estrutura	Fórmula
Aldeído		RCHO
Cetona		RCOR'
Ácido carboxílico		RCOOH
Éster		RCOOR'
Amida		RCONR'R"
Enona		RCOC(R')=CR"R"'
Cloreto de ácido		RCOCl
Anidrido		(RCO)2O

A reatividade

O oxigênio é mais eletronegativo que o carbono, então atrai a densidade de elétrons do carbono para aumentar a polaridade da ligação. Então, o carbono carbonilo se torna mais eletrofílico, o que aumenta sua reatividade com os nucleófilos.

Os grupos carbonilos podem ser reduzidos pelos reativos hidretos como NaBH₄ e LiAlH₄, e pelos reativos organometálicos como os reativos organolítios e os reativos de Grignard.

As outras reações importantes deste grupo incluem:

• Redução de Wolff-Kishner
• Redução de Clemmensen
• Conversão em tioacetais
• Hidratação aos hemiacetais e aos hemicetais, e logo aos acetais e aos cetais
• Reação com o amoníaco e com as aminas primárias, produzindo iminas
• Reação com os hidroxilaminas, produzindo oximas
• Reação com o ânion cianeto, produzindo cianidrinas
• Oxidação com as oxaziridinas, produzindo α-hidroxicetonas (ou α-hidroxialdeídos).
• Reação com o reativo de Tebbe ou com um reativo de Wittig, produzindo alquenos.
• Reação de Perkin
• Reação de Tischenko
• A condensação aldólica, produzindo compostos β-hidroxicarbonilos e logo compostos carbonilos α,β-insaturados.
• A reação de Cannizzaro, produzindo álcoois e ácidos carboxílicos

Compostos carbonilos α,β-insaturados

Os compostos carbonilos α,β-insaturados são uma classe importante dos compostos carbonilos com a estrutura geral C_β=C_α−C=O. Nestes compostos o grupo carbonilo é conjugado com um alqueno, e deste vem algumas propriedades especiais. Alguns exemplos de compostos carbonilos α,β-insaturados são a acroleína, o óxido de mesitila, o ácido acrílico, e o ácido maleico. Os compostos carbonilos insaturados podem preparar-se no laboratório também pela reação aldólica ou pela reação de Perkin.

O grupo carbonilo, seja aldeído ou ácido, se tem removidos os elétrons do alqueno, e então o grupo alqueno em um composto carbonil insaturado é desativado até um electrófilo como o bromo ou o cloreto de hidrogênio. Como regra geral, com os eletrófilos assimétricos, o hidrogênio se agrega à posição α em uma adição eletrofílica.

Por outra parte, estes compostos são ativados até os nucleófilos na adição nucleofílica.

Espectroscopia

• Espectroscopia infravermelha: a ligação dupla C=O absorve a luz infravermelha dos comprimentos de onda aproximadamente entre 1680–1750 cm⁻¹. Esta zona de absorção se chama o "estiramento carbonilo" quando se vê em um espectro de absorção infravermelha.
• Ressonância magnética nuclear: a ligação dupla C=O mostra ressonâncias diferentes, dependendo dos átomos vizinhos.
• Espectroscopia de massa.

Outros compostos carbonilos orgânicos

• Ureia
• Carbamatos

Compostos carbonilos inorgânicos

• Dióxido de carbono
• Fosgênio

Referências

• William Reusch. (2004) Aldehydes and Ketones^{[ligação inativa]} Retrieved 23 May 2005. (em inglês)
• ILPI. (2005) The MSDS Hyperglossary- Anhydride.

Bibliografia

• L.G. Wade, Jr. Organic Chemistry, 5th ed. Prentice Hall, 2002. ISBN 013033832X
• The Frostburg State University Chemistry Department. Organic Chemistry Help (2000).
• Advanced Chemistry Development, Inc. IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry (1997).
• William Reusch. VirtualText of Organic Chemistry (2004).