A benzoquin-1,4-ona é um composto orgânico de fórmula química C6H4O2. É um anel de seis carbonos, não aromático, correspondente à forma oxidada da hidroquinona.[1] A molécula é multifuncional: exibe propriedades de uma cetona, formando uma oxima; é um oxidante, formando um derivado di-hidróxido; e é um alceno, sofrendo reacções de adição.
Aplicações em síntese orgânica
É utilizada como aceitador de hidrogénio e oxidante em síntese orgânica.[2] Serve como dienófilo em reacções de Diels-Alder. [3]
Benzoquin-1,4-onas relacionadas
São conhecidos diversos derivados e análogos. Alguns exemplos incluem:
- 1,4-Naftoquinona, derivada da oxidação do naftaleno com trióxido de crómio.[4]
- 2,3-dicloro-5,6-diciano-1,4-benzoquinona, um agente oxidante e de desidrogenação mais forte que a benzoquin-1,4-ona.[5]
- Ubiquinona, uma benzoquin-1,4-ona natural.
- Cloro-p-benzoquinona (número CAS [695-99-8])[6]
- Cloranilo, um agente oxidante e de desidrogenação mais forte que a benzoquin-1,4-ona.
Ver também
References
- ↑ Predefinição:OrgSynth
- ↑ Yang, T.-K.; Shen, C.-Y. ”1,4-Benzoquinone” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289.
- ↑ Predefinição:OrgSynth
- ↑ Predefinição:OrgSynth
- ↑ Predefinição:OrgSynth
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