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Ácido lisérgico

Predefinição:Info/Química/Identifiers
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Ácido lisérgico
Alerta sobre risco à saúde
Lysergic acid chemical structure.svg
Lysergic acid.png
Nome IUPAC 7-Methyl- 4,6,6a,7,8,9- hexahydro- indolo [4,3-fg] quinoline- 9-carboxylic acid
Outros nomes 6-Methyl- 9,10- didehydroergoline- 8-carboxylic acid
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Propriedades
Fórmula química C16H16N2O2
Massa molar 268.3 g mol-1
Ponto de fusão

238 - 240 °C

style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
style="background: #Predefinição:Chembox fundo; text-align: center;" colspan="2" | Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Ácido lisérgico, também conhecido como ácido D-lisérgico ou ácido (+)-lisérgico, é um percursor para um grande grupo de alcalóides da ergolina que são produzidos pelo fungo esporão do centeio e algumas plantas. As amidas do ácido lisérgico, lisergamidas, são largamente usadas como fármacos e como drogas psicodélicas (LSD). O ácido lisérgico é usualmente produzido por hidrólise de lisergamidas, mas pode ser sintectizado em laboratório por uma síntese total complexa.[1]

O ácido lisérgico monoidrato cristaliza em lâminas sextavadas muito finas quando cristalizado em água. O ácido lisérgico monoidrato, quando seco (140 °C at 2 mmHg) forma o ácido lisérgico anidro. O ácido lisérgico é um composto quiral com dois estereocentros. O isómero com configuração invertida no átomo de carbono 8 que fecha o grupo carboxi é chamado ácido isolisérgico. A inversão no carbono 5 fecha o átomo de nitrogénio conduzindo ao ácido L-lisérgico e ácido L-isolisérgico, respectivamente.[2] O ácido lisérgico é listado como um precursor na Convenção das Nações Unidas Contra Tráfico Ilícito em Drogas Narcóticas e Substâncias Psicotrópicas.

Estruturas químicas dos isómeros do ácido lisérgico


Ver também

Referências

  1. Schiff, P. L. (15 de outubro de 2006). «Ergot and its alkaloids». Am. J. Pharm. Educ. 70 (5). 98 páginas. PMC 1637017Acessível livremente. PMID 17149427. doi:10.5688/aj700598 
  2. «Lysergic acid». National Center for Biotechnology Information. Consultado em 8 de agosto de 2019 
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