Solvente prótico

Predefinição:Sem-notas Em química um solvente prótico é um solvente que carrega uma ligação de hidrogênio entre um oxigênio como um grupo hidroxila ou um nitrogênio como em um grupo amina. Mais genericamente, qualquer solvente molecular o qual contenha H⁺ dissociável, tal como fluoreto de hidrogênio, é chamado um solvente prótico. As moléculas destes solventes podem doar H⁺ (prótons). Convencionalmente, solventes apróticos não podem doar ligações de hidrogênio.

Características comuns de solventes próticos:

• solventes que apresentam ligações de hidrogênio
• solventes que têm um hidrogênio ácido (embora eles possam ser um ácido fraco)
• solventes sejam hábeis em estabilizar íons
  • cátions por pares de elétrons livres não compartilhados
  • ânions por ligações de hidrogênio

Exemplos são água, metanol, etanol, ácido fórmico, fluoreto de hidrogênio e amônia.

Solventes apróticos polares são solventes que, assim como solventes próticos, são bons para dissolver íons, mas carecem de hidrogênio ácido. Estes solventes geralmente têm altas constantes dielétricas e altas polaridades.

Exemplos são sulfóxido de dimetila, dimetilformamida, e hexametilfosforotriamida.

Solventes próticos polares são favoráveis para reações de S_N1, enquanto solventes apróticos polares são favoráveis para reações de S_N2. Independemente dos efeitos do solvente, solventes apróticos polares podem também ser essenciais para reações com uso de bases fortes, tais como reações envolvendo reagentes de Grignard ou n-butil lítio. Se solventes próticos forem usados, o reagente poderá ser consumido por uma reação lateral com o solvente.

Referências

• Loudon, G. Mark. Organic Chemistry 4th ed. New York: Oxford University Press. 2002. pg 317.