O título Marquês de Winchester foi criado em 1551 no Pariato da Inglaterra, fazendo dele o mais antigo marquesado inglês (e britânico) ainda em existência. O Marquês de Winchester é, incidentalmente, o único Marquês no Pariato da Inglaterra sem um título superior; todos os outros marqueses daquele pariato são também duques.
Os títulos subsidiários são: Conde de Wiltshire (criado em 1550) e Barão St John (1539). O título Conde de Wiltshire é usado como um título de cortesia pelo filho mais velho e herdeiro do Marquês de Winchester, enquanto que Barão St John é usado pelo filho mais velho do herdeiro do marquês, isto é, seu neto.
O original proprietário dos três títulos foi Sir William Paulet, um político que detinha o ofício de Lord Treasurer da Inglaterra. Seu descendente, o sexto marquês, foi titulado Duque de Bolton em 1689. No entanto, com a morte do sexto duque, não sobrou nenhum descendente do primeiro duque, e o título Duque de Bolton tornou-se extinto. O título Marquês de Winchester, entretanto, foi herdado por um membro de outro ramo da família Paulet. O sobrenome dos últimos Duques de Bolton é usualmente soletrado "Powlett" ao invés de Paulet.
Houve quatro Condes de Winchester medievais. O primeiro foi Saer de Quincy, que recebeu o condado em 1207/8 depois que sua esposa herdou metade das terras dos condes de Leicester. O título foi extinto em 1265 com a morte do filho de Saer, Roger de Quincy, que não tinha herdeiros homens.
Em 1322, Eduardo II da Inglaterra titulou Hugh le Despenser como Conde de Winchester. Novamente, o título foi extinto, devido à execução de le Despenser em 1326.
Durante seu exílio entre 1470 e 1471, Eduardo IV da Inglaterra foi recepcionado por um nobre flamingo, Louis de Bruges. Com o retorno de Eduardo, Louis foi compensado com o condado de Winchester. Porém, ele resignou-o em 1500, devolvendo-o à coroa.
Nos tempos medievais, condados (propriedades dos condes) eram intimamente associados as divisões administrativas da Inglaterra (também chamadas condados), e os condes de Winchester eram às vezes referidos como Condes de Southampton, visto que Winchester é a capital de Hampshire, que era naqueles tempos conhecido por Southamptonshire).
Condes de Winchester, primeira criação (1207/8)
- Saer de Quincy, 1° Conde de Winchester (m. 1219)
- Roger de Quincy, 2° Conde de Winchester (m. 1265)
Condes de Winchester, segunda criação (1322)
- Hugh le Despenser, Conde de Winchester (m. 1326), executado.
Condes de Winchester, terceira criação (1471/5)
- Louis de Bruges, Conde de Winchester (resignou em 1500)
Marqueses de Winchester
- William Paulet, 1° Marquês de Winchester (m. 1572)
- John Paulet, 2° Marquês de Winchester (c. 1517-1576)
- William Paulet, 3° Marquês de Winchester (c. 1535-1598)
- William Paulet, 4° Marquês de Winchester (c. 1560-1628)
- John Paulet, 5° Marquês de Winchester (c. 1598-1674)
- Charles Paulet, 1° Duque de Bolton, 6° Marquês de Winchester (m. 1699) - tornou-se duque em 1689.
- Charles Paulet, 2° Duque de Bolton, 7° Marquês de Winchester (1661-1722)
- Charles Powlett, 3° Duque de Bolton, 8° Marquês de Winchester (1685-1754)
- Harry Powlett, 4° Duque de Bolton, 9° Marquês de Winchester (1691-1759)
- Charles Powlett, 5° Duque de Bolton, 10° Marquês de Winchester (m. 1765)
- Harry Powlett, 6° Duque de Bolton, 11° Marquês de Winchester (1720-1794) - ducado extinto.
- George Paulet, 12° Marquês de Winchester (1722-1800)
- Charles Ingoldsby Paulet, 13° Marquês de Winchester (1765-1843)
- John Paulet, 14° Marquês de Winchester (1801-1887)
- Augustus John Henry Beaumont Paulet, 15° Marquês de Winchester (1858-1899)
- Henry William Montague Paulet, 16° Marquês de Winchester (1862-1962)
- Richard Charles Paulet, 17° Marquês de Winchester (1905-1968)
- Nigel George Paulet, 18° Marquês de Winchester (n. 1941)
Herdeiro aparente: Christopher John Hilton Paulet, Conde de Wiltshire (n. 1969)
Herdeiro aparente de Lorde Wiltshire: Michael John Paulet, Lorde St John.