Gran Premio Clásico Simón Bolívar é a prova máxima do turfe venezuelano, disputado atualmente no Hipódromo La Rinconada, em Caracas, na Venezuela. Destinado a thoroughbreds de 3 anos e mais idade.
Iniciou a ser corrido em 1946, quando era presidente do Hipódromo Nacional, Julio de Armas. Na época se outorgava ao ganhador Bs. 25.000 e atualmente são 75.000.000. Em 1959 passou ao Hipódromo La Rinconada. Desde 1946 até 1969 a distância do percurso era 2.000 metros e desde 1970 até agora, 2.400 metros, em pista de areia, galope plano, leftt-handed.
Dia da prova
28 de outubro de cada ano (Dia de São Simão), ou o domingo mais próximo deste. Apenas em duas oportunidades foi corrido fora destas datas: em 1992, por uma greve de cavalariços foi corrido em 22 de novembro e em 1996, por falhas elétricas, sua data foi 3 de novembro.