Crotonaldeído

Crotonaldeído ou Aldeído crotônico é um composto químico com a fórmula CH₃CH=CHCHO. O composto existe como dois isômeros, E- e Z- dependendo da posições relativas dos grupos metil (CH3) e formil (formila) (CHO). O isômero E é o mais comum. Este líquido lacrimogênio é moderadamente solúvel em água e miscível em solventes orgânicos. Como um aldeído insaturado, o crotonaldeído é um versátil intermediário em síntese orgânica. Ocorre num variedade de produtos alimentícios, e.g. azeite de soja.

Produção

Crotonaldeído é produzido pela condensação aldólica do acetaldeído:

2 CH₃CHO → CH₃CH=CHCHO + H₂O

Sua principal aplicação é como um precursor para produtos químicos finos (química fina). Ácido sórbico, um conservante alimentar, e trimetil-hidroquinona, um precursor da vitamina E, são preparados do crotonaldeído. Outros derivados incluem ácido crotônico e 3-metoxibutanol.

Crotonaldeído é uma molécula multifuncional que exibe diversas reatividades. É um excelente dienófilo proquiral. É um receptor de Michael. Adição de cloreto de metilmagnésio resulta em 3-penteno-2-ol.

Ver também

• Crotil
• Ácido crotônico
• Álcool crotílico
• Metacroleína