Anidrido ftálico

Anidrido ftálico é o anidrido do ácido ftálico de fórmula química C₈H₄O₃.Ele dissolve-se em álcool e alguns outros solventes orgânicos. Sofre hidrólise por água quente, resultando em ácido orto-ftálico.

Produção

O Anidrido ftálico é obtido tanto por oxidação catalítica do orto-xileno com O₂ (oxigênio):

C₆H₄(CH₃)₂ + 3 O₂ → C₆H₄(CO)₂O + 3 H₂O

Obs.:Quando se separa o anidrico ftálico de subprodutos tais como o-xileno em água, ou o anidrido maléico, uma série de condensadores é requerida.

Como também pode obtido por oxidação catalítica do naftaleno (chamado processo anidrido ftálico Gibbs, de 1918):

C₁₀H₈ + 4.5 O₂ → C₆H₄(CO)₂O + 2 H₂O + 2CO₂

Os subprodutos da reação do naftaleno são o dióxido de carbono e água.

Aplicações

Anidrido ftálico é largamente usado na indústria na produção de corantes (fluoresceína e derivados, rodamina e derivados, inseticidas, plastificantes, em farmácia, em química analítica, etc. Uma bem conhecida aplicação de sua reatividade é a preparação de corantes derivados da antraquinona, entre eles a quinizarina por reação com para-clorofenol seguido por hidrólise do cloreto.

Preparação de ésteres ftalatos

A reação de alcoólise é a base da produção de ésteres ftalatos, os quais são largamente utilizados como plastificantes. Nos anos 1980, aproximadamente 6.5×10⁹ kg destes ésteres foram produzidos anualmente e a escala de produção cresceu a cada ano, todos derivados do anidrido ftálico. O processo inicia com a reação de anidrido ftálico com álcoois dando os ésteres mistos:

C₆H₄(CO)₂O + ROH → C₆H₄(CO₂H)CO₂R

A segunda esterificação é mais difícil e requer remoção da água formada:

C₆H₄(CO₂H)CO₂R + ROH ${\overrightarrow {\leftarrow }}$ C₆H₄(CO₂R)₂ + H₂O

O mais importante diéster é o bis(2-etilhexil) ftalato ("DEHP"), usado na manufatura de cloreto de polivinila.

Síntese orgânica

Anidrido ftalico é um precursor para uma variedade de reagentes úteis em síntese orgânica. Importantes derivados incluem ftalimida e seus muitos derivados. Álcoois quirais formam meio ésteres (ver acima), e estes derivados são frequentemente resolvíveis porque eles formam sais diastereoméricos com aminas quirais tais como brucina. Uma reação relacionada de anel aberto envolve peróxidos para dar o útil peróxido ácido:

C₆H₄(CO)₂O + H₂O₂ → C₆H₄(CO₃H)CO₂H

Ligações externas

• FICHA DE INFORMAÇÃO DE SEGURANÇA DE PRODUTO QUÍMICO - PETROM
• International Chemical Safety Card 0315 (em inglês)
• NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards (em inglês)